Реакция внутримолекулярной дегидратации. Какой продукт образуется при внутримолекулярной дегидратации данного спирта: CH₂-CH₂-CH-CH₂OH l CH₃. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 370 просмотров.
Химия. 10 класс
Прибавим к смеси вначале несколько капель воды, а затем — бромид натрия. В верхнюю часть прибора, холодильник, нальем воды и добавим кусочки льда. Нагреем колбу. Через некоторое время начинается реакция. Бромид натрия реагирует с серной кислотой с образованием бромоводорода. Бромэтан испаряется, пары поступают в холодильник, где бромэтан конденсируется. Капли бромэтана падают в приемник. На дне приемника собирается тяжелая маслянистая жидкость — бромэтан. Дегидратация спиртов отщепление воды. А вторая, межмолекулярная дегидратация — это реакция нуклеофильного замещения, которая приводит к получению простых эфиров.
Общая формула простых эфиров: R1 - O - R2 Внутримолекулярное отщепление воды от вторичных и третичных спиртов протекает согласно правилу Зайцева: протон предпочтительно отщепляется от соседнего менее гидрированного атома углерода. Легче дегидратируются третичные, затем вторичные и, наконец, первичные спирты. Нальем понемногу этилового, бутилового и изоамилового спиртов в фарфоровые чашки. Поднесем к чашкам горящую лучину. Этиловый спирт быстро загорается и горит голубоватым, слабосветящимся пламенем. Бутиловый спирт горит светящимся пламенем. Труднее загорается изоамиловый спирт, он горит коптящим пламенем. С увеличением молекулярной массы одноатомных спиртов повышается температура кипения и возрастает светимость их пламени. Более того, в ряде стран этиловый спирт рассматривается как альтернативное бензину экологически чистое автомобильное топливо.
В прибор для окисления спиртов нальем немного этилового спирта. Присоединим к газоотводной трубке прибор для подачи воздуха. Раскалим в горелке медную спираль и поместим ее в прибор. Подадим в прибор ток воздуха. Медная спираль в приборе продолжает быть раскаленной, так как начинается окисление спирта. Продукт окисления спирта - уксусный альдегид. Под действием альдегида фуксинсернистая кислота приобретает фиолетовую окраску. Покажем, что медная спираль раскалена. Извлечем спираль из прибора и поднесем к ней спичку.
Наша доска вопросов и ответов в первую очередь ориентирована на школьников и студентов из России и стран СНГ, а также носителей русского языка в других странах. Для посетителей из стран СНГ есть возможно задать вопросы по таким предметам как Украинский язык, Белорусский язык, Казакхский язык, Узбекский язык, Кыргызский язык.
Приведите структурные формулы спиртов. Назовите их по рациональной номенклатуре: а пропанол-2; б 2-метилбутанол-2; в 4-метилпентанол-2; г 2,3-диметилпентанол-3; д 2,2,4-триметилгексанол-3. Напишите реакцию этилового спирта с уксусной кислотой в условиях кислотного катализа. Привести её механизм. Приведите схемы реакций указанных спиртов с пропионовой кислотой в присутствии серной кислоты: а пропиловый; б изопропиловый; в трет-бутиловый.
Напишите реакции н-бутилового итрет-бутилового спирта сHBr конц. Сравните их механизмы и объясните имеющиеся различия. Назовите продукты.
Назовите продукты. Приведите схемы реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этилового и пропилового спиртов в присутствии серной кислоты. Укажите условия.
Назовите образующиеся соединения. Сравните отношение к окислителям всех изомерных спиртов состава С4Н10О. Для бутанолов-1 и -2 напишите уравнения реакций с водным раствором КMnO4 при нагревании. Можно ли эту реакцию использовать для того, чтобы отличить изомерные первичные и вторичные спирты? Получите из пропанола-1 алкоголят, сложный эфир муравьиной кислоты, нитрат, нитрит, гидросульфат, простой эфир два способа , пропен, пропаналь, 1-бромпропан, 1-хлорпропан два способа.
формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации
Нестандартный алгоритм с выходом дегидратации 18,5 г предельного одноатомного спирта образовался алкен. Если в реакцию с кислотой вступают двухатомные спирты, будет протекать реакция внутримолекулярной дегидратации с образованием гетероциклических соединений. Внутримолекулярная дегидратация 1,2-диолов может привести к образованию неустойчивого енола, превращающегося затем в карбонильное соединение. Какой продукт образуется при внутримолекулярной дегидратации данного спирта: CH₂-CH₂-CH-CH₂OH l CH₃. Дегидратация спиртов 2 реакции. Реакция внутримолекулярной дегидратации.
Получение и применение одноатомных спиртов
При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа. Приготовим пробирки с метиловым, этиловым и бутиловым спиртами. Опустим в пробирку с метиловым спиртом кусочек металлического натрия. Начинается энергичная реакция. Натрий плавится, выделяется водород. Реакция идет немного медленней. Выделяющийся водород можно поджечь. По окончании реакции выделим этилат натрия. Для этого опустим в пробирку стеклянную палочку и подержим ее над пламенем горелки. Избыток спирта испаряется.
На палочке остается белый налет этилата натрия. Образование простых эфиров. При реакции спиртов с кислотами органическими или неорганическими получаются соединения, которые называют сложными эфирами. Такая реакция получила название реакции этерификации от лат. Замещение гидроксильной группы на галоген происходит также при взаимодействии спирта с PCl5. В прибор для получения галоидоалканов наливаем смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Прибавим к смеси вначале несколько капель воды, а затем — бромид натрия. В верхнюю часть прибора, холодильник, нальем воды и добавим кусочки льда. Нагреем колбу.
Через некоторое время начинается реакция. Бромид натрия реагирует с серной кислотой с образованием бромоводорода. Бромэтан испаряется, пары поступают в холодильник, где бромэтан конденсируется. Капли бромэтана падают в приемник. На дне приемника собирается тяжелая маслянистая жидкость — бромэтан. Дегидратация спиртов отщепление воды. А вторая, межмолекулярная дегидратация — это реакция нуклеофильного замещения, которая приводит к получению простых эфиров. Общая формула простых эфиров: R1 - O - R2 Внутримолекулярное отщепление воды от вторичных и третичных спиртов протекает согласно правилу Зайцева: протон предпочтительно отщепляется от соседнего менее гидрированного атома углерода. Легче дегидратируются третичные, затем вторичные и, наконец, первичные спирты.
Наша доска вопросов и ответов в первую очередь ориентирована на школьников и студентов из России и стран СНГ, а также носителей русского языка в других странах. Для посетителей из стран СНГ есть возможно задать вопросы по таким предметам как Украинский язык, Белорусский язык, Казакхский язык, Узбекский язык, Кыргызский язык.
Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, так как неясно, это FeCl2 или FeCl3. Метилгексан тоже не будет засчитан, так как неоднозначен локант, а вот метилбутан - ок. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт.
Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен или это выходит за рамки школы система примет любой допустимый вариант ответа. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении.
Рассмотрим теперь равновесие в системе межмолекулярная дегидратация спиртов — гидролиз простых эфиров. Термодинамическим методом регулирования направления этих реакций является изменение давления: на образование простого эфира оно не влияет, но получению олефина его снижение благоприятствует. Механизм и кинетика реакций Все рассматриваемые реакции принадлежат к числу кислотно-каталитических процессов. Типичными катализаторами гидратации являются достаточно сильные протонные кислоты: фосфорная кислота на носителе, поливольфрамовая кислота, сульфокатиониты. Для дегидратации используют фосфорную кислоту на носителе, оксид алюминия, серную кислоту, фосфаты например СаНРО4 и другие. В соответствии с этим этен самый нереакционноспособный.
Это очень существенно для выбора условий гидратации, особенно температуры: последняя может быть более низкой и более благоприятной для равновесия для изобутена по сравнению с пропиленом и особенно с этиленом. Они учитывают практическую необратимость внутримолекулярной дегидратации и тормозящие влияние спирта и воды, лучше адсорбирующихся на активных центрах катализатора.
Остались вопросы?
Реакции замещения группы ОН В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. При высокой температуре больше 140оС происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен. Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.
Межмолекулярная дегидратация При низкой температуре меньше 140оС происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.
Есть юридические компании, работающие и в секторе B2B, например, юридическое сопровождение бизнеса. C2C От англ.
Потребитель для потребителя. Обозначает схему электронной торговли конечного потребителя с конечным потребителем. В этом процессе участвует третья сторона — торговая площадка, на которой происходит эта продажа.
Примеры: 1 веб-порталы с объявлениями о купле-продаже. Сам портал является той самой третьей стороной, которая обеспечивает условия для осуществления взаимодействия. Аукцион — это торговая площадка, где частные лица — потребители — покупают или продают различные вещи.
К сфере C2C будет относиться именно взаимодействие продавцов и покупателей; 3 печатные газеты с объявлениями. Крупные и известные площадки: Ebay, Craigslist, Gumtree, Avito. Химические свойства Для спиртов можно выделить следующие реакции: Кислотно-основные; Нуклеофильное замещение гидроксильной группы; Окисление спиртов.
Кислотные и основные свойства. Спирты способны проявлять себя как кислоты и как основания. Кислотность спиртов определяется строением алкильного радикала.
Основные свойства спиртов проявляются по отношению к протонным и апротонным кислотам. Донором электронов в молекуле спирта является атом кислорода. Взаимодействие с неорганическими кислотами.
Спирты взаимодействуют с кислородсодержащими минеральными кислотами, реакция приводит к образованию сложных эфиров неорганических кислот. Многоосновные кислоты при взаимодействии со спиртами образуют кислые и средние эфиры. Высшие спирты, особенно вторичные и третичные, под действием серной кислоты легко образуют алкены и не образуют эфиров в таких условиях.
Дегитратация спиртов.
Над медью протекает реакция дегидрирования , а над оксидом алюминия - реакция дегидратации. В этом случае селективность объясняется тем, что медь поглощает водород, а оксид алюминия хемосорбирует воду. При этом наблюдается сильное влияние частоты и несимметричности входной функции на выход этилена. Оказалось, что при оптимальном подборе параметров вынужденных воздействий выход этилена может быть увеличен в два раза по сравнению с выходом, достигаемым при стационарном процессе. Это оказалось возможным, хотя эффективность использования этанола при этом была не достаточно высокой. Например, катализа- [c. Так как активные центры обладают достаточной энергией, чтобы притянуть к себе два атома адсорбированной молекулы, связи между другими атомами могут ослабнуть и разорваться, в результате образуются новые молекулы. Например, дегидратация этанола [c. Количество брома М 160 , которое прореагировало с этиленом, составляет 16 г 0,1 моля , что эквимолекулярно количеству этилена 0,1 моля, 22,4 л и еоответственно этиловому спирту 0,1 моля, 4,6г , из которого получен этилен.
Согласно уравнению 2 , из 0,4 моля этилового спирта образуется 0,2 моля 14,8 г диэтилового эфира С4Н10О, так как выход по условию задачи количественный. Следовательно, из спирта было получено 2,24 л этилена и 14,8 г диэтилового эфира. Это уникальный растворитель, большой недостаток которого заключается в том, что его пары легко взрываются. Получается дегидратацией этанола [c.
Итак, у нас есть: Такой тип реакции подчиняется Правило Сайцефа, в котором говорится, что будет большая тенденция для водорода оставлять углерод менее гидрогенизированным. Это правило прямо противоположно Правило Марковникова используется для реакций присоединения. Дженнифер Фогача.
Дегидратация органических веществ
Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир: 4. В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.
При этом медь восстанавливается до простого вещества.
Химические свойства и получение спиртов. Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Широко используются как растворители в промышленности и лаборатории. Химические свойства 1. Простые эфиры галогенируются по атому, соседнему с кислородом: 2. Горение 1.
Изомеры Правила записи ответа в задачах на продолжение реакции 1. Левую часть реакции писать не нужно. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ «не идет». Исключение: если в задаче один из реагентов дан в растворе индекс «p-р» , в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем «не идет».
В последние тридцать лет разработано несколько эффективных способов окисления первичных и вторичных спиртов с помощью ДМСО или комплексов ДМСО с электрофильными агентами. Тозилаты первичных спиртов, также как и бензилтозилаты, окисляются в альдегиды при нагревании в ДМСО в течение 10-30 минут при 120-150оС в присутствии гидрокарбоната натрия как слабого основания. ДМСО в этой реакции выполняет роль нуклеофильного агента, который замещает тозилоксигруппу по обычному SN2 механизму с образованием алкоксисульфониевой соли. Катион алкоксисульфониевой соли далее подвергается окислительно-восстановительному элиминированию по механизму, аналогичному для окислительно-восстановительного элиминирования из сложных эфиров хромовой кислоты. Гидрокарбонат-ион является основанием в этой Е2 реакции элиминирования, приводящей к диметилсульфиду и альдегиду. В качестве примера приведем получение гептаналя и и-бромбензальдегида. Слабый нуклеофильный агент ДМСО легко превращается в сильный электрофильный агент, который реагирует со спиртами уже ниже 0oС в мягких условиях. Во всех случаях в качестве реакционноспособного интермедиата образуется активированная алкоксисульфониевая соль, которая далее подвергается внутримолекулярной окислительно-восстановительной фрагментации. Этот реагент в настоящее время употребляется наиболее часто. Приведем для иллюстрации два примера окисления спиртов комплексами ДМСО. Эти методы окисления вытеснили старый громоздкий способ окисления вторичных спиртов по Оппенауэру, который заключается в нагревании спирта с алкоголятом алюминия в присутствии карбонильного соединения в качестве акцептора гидрид-ионов. Этот процесс обратим обратная реакция называется восстановлением по Меервейну-Понндорфу-Верлею.
В результате дегидратации из этанола может образоваться
формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Какое вещество получается в результате внутримолекулярной дегидратации этанола: 0. Приведём уравнение реакции этилового спирта с бромоводородом. этилен ответ: 1. В случае спиртов возможно 2 вида: • внутримолекулярная • межмолекулярная.
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
| Какое вещество получается в результате внутримолекулярной дегидратации этанола: | Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. |
| Конспект урока: Одноатомные спирты | Внутримолекулярная дегидратация спирта требует высокой температуры и присутствия кислотного катализатора, такого как серная кислота.[125]. |
Продукт реакции внутримолекулярной дегидратации этанола
Внутримолекулярная дегидратация спиртов осуществляется при повышенной температуре и приводит к образованию алкенов (реакция элиминирования). ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью. В случае спиртов возможно 2 вида: • внутримолекулярная • межмолекулярная. напишите реакцию галогенирования (замещения) пентана на хлором на свету назовите Расположите в порядке увеличения электроотрицательности следующие в какой массе воды нужно растворить 27,8 г кристаллогидрата сульфата железа(2) FeSO4*7H2O.
Справочник химика 21
Одним из типов реакции элиминирования является обезвоживание, в котором теряется молекула воды. Дегидратация спиртов соединений, которые имеют группу ОН, присоединенную к насыщенному углероду в открытой цепи может происходить двумя способами: внутримолекулярные и межмолекулярные. В этом случае образующийся органический продукт будет алкеном. Пример: Обратите внимание, что группа ОН ушла, а водород покинул соседний углерод, образуя воду.
Кислотные свойства Щелочные металлы Li, Na, K способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т. Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами NaOH, KOH, LiOH для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты соли спиртов сразу же подвергаются гидролизу. Реакция с галогеноводородами Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды. Реакции с кислотами В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры. Дегидратация спиртов Дегидратация спиртов отщепление воды идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты водоотнимающего компонента. Названия простых эфиров формируются проще простого - по названию радикалов, входящих в состав эфира. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание. Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество. Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту. Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида. Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании. В результате реакции получается алкен. В результате образуется простой эфир.
С увеличением числа углеводородных заместителей у атома углерода, соединенного с гидроксильной группой, индуктивный эффект увеличивается и кислотные свойства спиртов снижаются. Введение в радикал электроотрицательных атомов или групп например, галогенов увеличивает кислотные свойства спиртов. Спирты взаимодействуют с щелочными металлами с выделением водорода. При взаимодействии спиртов с кислотами образуются сложные эфиры реакция этерификации. Наиболее легко в реакции замещения гидроксогруппы вступают третичные спирты.